можете.
но проассоциированы файлы будут только с одним из проигрывателей, в другом открывать надо будет или через команду "открыть" или перетаскивая музыку на окошко проигрывателя...

May Day , при установке Винампа, файлы с расширением .mp3, .wav и ещё некоторые ассоциируются с этим проигрывателем (кстати, при установке можно указывать какие файлы разрешить проигрывать Винампу)
Соответственно, теперь у вас при обычном открытии звукового фалйа двойным кликом будет запускаться Винамп.
Естественно, вы можете проигрывать музыку и другими плеерами, но только запустив их и уже внутри плеера указать путь к файлу, который хотите прослушать.
Если вы хотите слушать музыку через другой проигрыватель (открывая файл напрямую из проводника), то можно сделать следующее.
Правой кнопкой нажимаете на файл, далее "Открыть с помощью (Open with) ->" и в выплывшем окне "Выбрать программу... (Choose program)"
Далее из списка выбираете нужный вам проигрыватель и внизу ставите галочку "Всегда открывать этот тип файлов, используя эту программу (Always use the selected program to open this kind of files)"
Всё, теперь нужный вам проигрыватель будет запускаться при открытии музыкального файла.

All Rights Ignored,Xantin - спасибо большое!

May Day, поробуй путь попроще: нажми на файле или даже папке с музыкой правой клавишей мыши.... в открывшемся списке ты наверняка сможешь выбрать с помощью какой из програм прослушать